Seine übermütige dreiste Einstellung konsequent beibehaltend, machte der West Coast Gangsta Rapper Ya Boy schnell die richtigen Connections in der Industrie als heranwachsender MC in der Independent Rap-Szene der Bay Area. Aufgewachsen in San Franciscos Fillmore District, in einer Nachbarschaft die mehr für Gewalttaten als für ihr musikalisches Erbe bekannt ist, wurde Ya Boy alias William Crawford schnell vom Hip-Hop-Fieber gepackt, nicht zuletzt wegen seiner Cousins San Quinn and Messy Marv, zweier Hauptstützen der Bay Area Szene. Die lokale Beigeisterung um den ehrgeizigen Rapper nahm ihren Lauf mit dem Song "16's with Me," in welchem Samples vom Darth Vader Thema "The Imperial March" aus Star Wars verarbeitet wurden. Er brachte weitere Mixtapes heraus sowie lokale Singles mit der Unterstützung von Done Deal Entertainment, dem Independent Label seines Cousins San Quinn. 2005, auf seinem Debüt-Album "Rookie of the Year" brachte er mehrere Glanzlichter der Bay Area zusammen, wie E-40 und den Produzenten Rick Rock, um so seinen Status als beachtungswerten Newcomer zu stabiliseren. Um diese Zeit schwappte die club-orientierte Bay-Bewegung immer mehr in den nationalen Mainstream über. Ya Boy machte diesen Trend nicht mit und blieb bei seinem Gangsta-Rap-Style. 2006 verließ er einvernehmlich den Label seines Cousins um zusammen mit seinem Onkel, einer Führungskraft bei The Games Black Wall Street Record Label neue Möglichkeiten für sich und seine Musik zu entdecken. Seine Verbindung mit The Game machte es ihm möglich, mit Top-Produzenten zu arbeiten und führte zu einer größeren Bekanntheit von Ya Boy außerhalb des Bay Area Raumes, wie zum Beispiel sein Feature in der "Unsigned Hype" Kolumne des Source Magazines zeigt. Unter anderem staubte Ya Boy Produktionen von JR Rotem, Nu Jerzey Devil und Scott Storch ab. Auch Britney Spears Ex-Freund Kevin Federline hörte von Ya Boy's Talent zu texten und lieh sich seine Feder für seinen gescheiterten Versuch als Rapper. Kurze Zeit später trennten sich Ya und Game's BWS aus noch unbekannten Gründen.

Vor kurzem veröffentlichte er in Zusammenarbeit mit Phat Rat und DJ Skee sein neues Mixtape "Chapter 1: The Rise"; darauf zu hören sind Gastaufritte von Shyne, T.I.. Malika, Jin und Bishop Lamot. Momentan ist Ya auf der Suche nach einem Label für sein en zweiten Longplayer "Holla At Ya Boy".