Der Sänger Gentleman heißt mit bürgerlichem Namen Tilmann Otto und wurde am 19. April 1975 im niedersächsischen Osnabrück geboren. Der sehr erfolgreiche Raggae- und Dancehall-Musiker wuchs in Köln auf. Seit dem er 17 war reist er regelmäßig zu seiner Eigenernannten zweiten Heimat Jamaika. Sein Vater ist ein evangelisch-lutherischer Pastor und Gentlemans Bruder besitzt eine Kölner Kneipe. Mit der Amerikanerin Tamika, die Background-Sängerin bei der far East Band, ist er liiert und zusammen haben sie zwei Kinder. Diese Band begleitet ihn seit seiner 2002er Deutschlandtour.

In Zusammenarbeit mir der Gruppe Freundeskreis begann Gentlemans Karriere mit dem Lied "Tabua Rasa". Seine Musik wird in Jamaika anerkannt, was in sehr ehrt und stolz macht, denn dies schaffte als deutschsprachiger bislang nur er. In sämtlichen Ländern Europas, wie zum Beispiel Spanien, Frankreich, Benelux oder Skandinavien, feierte er zahlreiche Erfolge. Sogar in Afrika und in den USA fanden einzelne Auftritte statt.

Seit seinen Anfängen als DJ konzentriert er sich hauptsächlich auf die klassische Form vom Reggae. Diesen so genannten Roots-Reggae produzierte einst auch Bob Marley, der mit seinem Reggae die Musikgeschichte wesentlich prägte. Gentleman singt auf Englisch-Patois, die jamaikanisch-kreolische Sprache. Der große Bob Marley, Sizzla, Dennis Brown, Tracy Chapman und auch Anthony B. beeinflussen Gentlemans Musik sehr. Er selber sagt, er glaube an Gott, doch ohne Bekenntnis zu einer bestimmten Glaubensgemeinschaft.

2004 stieg Gentlemans Album "Confidence" in die deutschen Charts bis auf den ersten Platz hinauf. Ein Jahr später nahm er zusammen mit Mamadee beim Bundesvision-Song-Contest für seine Heimat NRW teil. Außerdem gründete Gentleman 2005 mit seinem Manager Stephan Schulmeister das eigene Label Bushhouse Records. Die erste Single, die sie herausbrachten wat Mamadees "Lass los". Gentlemans nächstes Album war dann im August 2007 "Another Intensity". Auf dem 2. Platz der deutschen Album-Charts stieg es direkt ein. Die Tour zu diesem Album startete dann im Oktober 2007 in München.

Während seiner Karriere erhielt er zahlreiche Auszeichnungen. Im Jahr 2003 wurde er für "Journey to Jah" mit dem deutschen Musikpreis Echo geehrt. Außerdem war er im Frühjahr 2004 bei den New Yorker Martin Awards so wie bei den Reggae & Soca Awards, die in Miami stattfanden, in der Kategorie "Best New Reggae Artist" international nominiert. Ein weiterer großer Erfolg war der Gewinn der Eins-Live-Krone in den Jahren 2004 und 2005. Dort wurde er beide Male als "bester Künstler" ausgezeichnet. Den Echo als der erfolgreichste "Künstler national" bekam er 2005. Im gleichen Jahr setzte sich Gentleman gegen Farin Urlaub, Lukas Hilbert, DJ Tomekk und Sido durch und erhielt somit auch den Comet als "Bester Künstler".