Ashlee Simpson wurde am 3. Oktober 1984 in Texas geboren. Sie hat eine ältere Schwester namens Jessica, die ebenfalls im Musikbusiness tätig ist. Mit gerade einmal 11 Jahren wird Ashlee Simpson schon ein Teil der School of American Ballet. Keine andere Schülerin war jemals so jung bei der Einschulung wie Simpson. Während die große Schwester bereits eifrig am großen Erfolg arbeitet, konzentriert sich Ashlee auf ihre Ausbildung. Erst 1999 geht sie mit ihrer Schwester auf Tournee und kann so auf sich aufmerksam machen.

Auch im Fernsehen gibt Ashlee Simpson ihre ersten Auftritte. Eine recht große Rolle spielte sie in der Sendung eine himmlische Familie an der Seite von Jessica Biel und Catherine Hicks. Für den Film Freaky Friday sang Simpson die Songs und wurde so zu einer bekannteren Stimme. Aus den Songs des Filmes wurde Ashlees erstes Album, was auf Anhieb in die Media Control Charts einstieg. Die Arbeiten für das Album wurden von MTV festgehalten und unter dem Namen "Ashlee Simpson Show" ausgestrahlt. Die jungen Fans waren begeistern von der Möglichkeit ihrem Star so nah zu sein.

Ashlee Simpson legte viel Wert darauf für ihre Fans da zu sein und so gab sie viele Konzerte in Amerika die meist restlos ausverkauft waren. Im Jahr 2004 schaffte sie es bei Saturday Night Live aufzutreten und das obwohl sie krank war und keine Stimme hatte. Leider kam es bei dem Auftritt zu einer technischen Panne, so dass die Fans merkten, dass sie nur Playback sang. Doch sie entschuldigte einige Tage später via offizielle Mitteilung bei ihren Fans und erklärte die Gründe für ihr Verhalten.

Nach dem Erfolg des ersten Albums entschloss sich Simpson nachzulegen und sie nahm ihre zweite Platte auf. In Amerika erschien die CD ein Jahr bevor sie auch in Europa erhältlich war. Und wieder gelang es Simpson sich in die Top 100 der amerikanischen Charts zu katapultieren.